تحضیر بعض المرکبات الحلقیة غیر المتجانسة الجدیدة المشتقة من الکینولین 2- formyl -3-chlorol
الملخص
الخلاصة یتضمن هذا البحث تحضیر عدد من معوضات 2- کلورو -3- فورمیل کوینولین(2a – d) من خلال تفاعل معوضاتالاسیتنالاید او 1- (4- معوضاتالفنیل) ایثانوناوکسیم مع POCl3 فی ثنائی مثیل فورمامید من خلال تحولقفلزمایر-هوک. ان تکاثف 2- کلورو-3- فورمیل کوینولین مع بارا هیدروکسی اسیتوفینون, 2- استیل بریدین, 2- استیل فیوران او 3- استیل اندول من خلال تکاثف کلایسن–شمیدت یعطی جالکوناتالکوینولین(4a – d). تم تحضیر مشتقات جدیدة للبارازولین من خلال تکاثف الجالکون (4a) مع الهیدرازین المائی او مع فنیل هیدرازین(11 ,10) تم الحصول على مرکب الاوکسازول (12) منتفاعلالمرکب (4a) وهیدروکلورایدهیدروکسیل امین فی الوسط القاعدی.ان تفاعل الجالکون (4a) مع الیوریا, الثایویوریا او معهیدروکلورایدالکواندین یعطی مرکبات البریمیدین-2-اون (7) و البریمیدین-2-ثایون (8) او 2- امینو بریمیدین (9). حضر الاوکسیران (6)من خلال تفاعل الجالکون (4a) مع بیروکسید الهیدروجین فی الوسط القاعدی. ان تفاعل الجالکون (4a) مع البروم یعطی مرکب ثنائی البرومید(5).تم تشخیص تراکیب المرکبات المحضرة باستخدام الطرق الطیفیة والفیزیاویة. ABSTRACT In this paper the Synthesis of some substituted 2-Chloro-3-formyl quinoline (2a–d) by treating various substituted acetanilide or 1-(4-substituted phenyl) ethanone oxime with POCl3 in dimethyl formamide. It proceeds through Vilsmeier – Haack cyclization. The condensation of 2-chloro-3-formylquinoline with p-Hydroxyacetophenone, 2-acetyl pyridine, 2-acetyl furan or 3-acetyl indole via Claisene– Schmiatcondensations gives quinolinylchalcone (4a – d). Newpyrazoline derivatives were synthesized by condensing the appropriate chalcone (4a) with hydrazine hydrate or phenylhydrazine (10 – 11). Oxazole (12) is reported from compound (4a) and hydroxyl amine hydrochloride is in basic medium. The reaction of chalcone (4a) with urea, thiourea or quinidine hydrochloride gives pyrimidine-2-one (7), pyrimidine-2-thiol (8) or 2- amino pyrimidine (9) respectively.Oxirane (6) prepared from reaction of chalcone (4a) with hydrogen peroxide in basic medium. The reaction of chalcone (4a) with bromine gives dibromide (5). The structures of synthesized compounds were confirmed by spectral and physical methods. الخلاصة یتضمن هذا البحث تحضیر عدد من معوضات 2- کلورو -3- فورمیل کوینولین(2a – d) من خلال تفاعل معوضاتالاسیتنالاید او 1- (4- معوضاتالفنیل) ایثانوناوکسیم مع POCl3 فی ثنائی مثیل فورمامید من خلال تحولقفلزمایر-هوک. ان تکاثف 2- کلورو-3- فورمیل کوینولین مع بارا هیدروکسی اسیتوفینون, 2- استیل بریدین, 2- استیل فیوران او 3- استیل اندول من خلال تکاثف کلایسن–شمیدت یعطی جالکوناتالکوینولین(4a – d). تم تحضیر مشتقات جدیدة للبارازولین من خلال تکاثف الجالکون (4a) مع الهیدرازین المائی او مع فنیل هیدرازین(11 ,10) تم الحصول على مرکب الاوکسازول (12) منتفاعلالمرکب (4a) وهیدروکلورایدهیدروکسیل امین فی الوسط القاعدی.ان تفاعل الجالکون (4a) مع الیوریا, الثایویوریا او معهیدروکلورایدالکواندین یعطی مرکبات البریمیدین-2-اون (7) والبریمیدین-2-ثایون (8) او 2- امینو بریمیدین (9). حضر الاوکسیران (6)من خلال تفاعل الجالکون (4a) مع بیروکسید الهیدروجین فی الوسط القاعدی. ان تفاعل الجالکون (4a) مع البروم یعطی مرکب ثنائی البرومید(5).تم تشخیص تراکیب المرکبات المحضرة باستخدام الطرق الطیفیة والفیزیاویة.
