تحضیر مرکبات 3-معوض کوینازولین-3H)4)-ون جدیدة عبر ربط بعض المجامیع خماسیة الحلقة غیر المتجانسة مع نواة الکوینازولین-3H)4)-اون .
الملخص
یتضمن البحث تحضیر مرکبات جدیدة تحتوی على نواة الکوینازولین-(3H)4-أون مرتبطة بمجامیع حلقیة غیر متجانسة باستخدام α-(-'4اوکسوکوینازولین-3'-یل)خلات الأثیل مادةً اولیةً(2) . حضر هذا المرکب عبر تفاعل الکوینازولین-(3H)4-أون (1) مع کلورو خلات الأثیل بوجود کاربونات البوتاسیوم قاعدةً والاسیتون مذیباً. حُوِّل مرکب الـ α-(-'4اوکسوکوینازولین-3'-یل)خلات الأثیل الى الهیدرازید المقابل (3) من خلال تفاعله مع الهیدرازین المائی (85%). استخدم الهیدرازید (3) مادةً اولیة لتحضیر مجموعة جدیدة من المرکبات المتضمنة نواة الکوینازولین-(3H)4-أون المرتبطة بمجامیع حلقیة غیر متجانسة. اُدخِل الهیدرازید (3)تفاعلاً مع مرکبی کلورید الأسیل لتحضیر مرکبی الثنائی أسیل هیدرازین (4,5)، ومن ثم تم حولقة المرکب (5) بوجود أوکسی کلورید الفسفور الى مرکب الـ -4,3,1اوکسادایازول .(6) کما استخدم الهیدرازید (3) لتحضیر مشتق الفورمیل هیدرازید (7) الذی یتحولق بوجود أوکسی کلورید الفسفور الى الـ -4,3,1أوکسادایازول (8). کذلک حوّل الهیرازید (3) الى مرکب الثایوسمیکاربازید (9) بتفاعله مع ثایوسیانات الأمونیوم تحت ظروف حامضیة. بینما حضرت مشتقات الثایوسمیکاربازید (10-12) بتفاعل الهیدرازید (3) مع الثایوسیانات العضویة. تم حولقة المرکبین (11,12) تحت ظروف قاعدیة (4% من محلول هیدروکسید الصودیوم) لیعطیان مرکبی الـ -4,3,1ترایازول-2-ثایول (13,14) بینما تتحولق المرکبات (10-12) تحت الظروف الحامضیة (حامض الکبریتیک المرکز) لتعطی مرکبات -2امینو معوض-4,3,1-ثایادایازول (15-17). من ناحیة اخرى, یتفاعل الهیدرازید (3) مع الآیزوسیانات العضویة لیعطی مرکبات السمی کاربازید (18-19) التی تتحولق تحت الظروف القاعدیة الى مرکبات الـ -4,3,1ترایازول -2-اول (20,21). شخصت تراکیب المرکبات المحضرة اعتماداً على البیانات الفیزیائیة والطیفیة.
